Riley est le deuxième garçon d'un propriétaire d'une chaîne d'hôtels prestigieuse. Sa mère, malheureusement, décédera d'un cancer alors qu'il n'avait que quatre ans. Bien que la famille soit d'origine californienne, Riley est né à New York, là où elle s'était installée après avoir commencé à faire fortune. Bien qu'il ait vécu une enfance somme toute heureuse, trop jeune pour vraiment comprendre le drame qui avait accompagné la mort de sa mère, Riley a toujours eu le sentiment d'être un peu mis à l'écart des "affaires familiales" ; bien qu'il n'éprouve pas le même intérêt que son frère envers l'entreprise Caulfield, il a parfois l'impression que leur père préfère l'héritier à lui. Il faut dire qu'il n'a jamais été très présent dans la vie de ses fils, non pas parce qu'il ne les aime pas, mais parce qu'il est toujours absorbé dans son travail. Riley devenu adolescent, il a passé 6 années en pensionnat ( 12-18 ans), tout comme son frère. Il est très sociable, fêtard et souvent pas franchement impliqué dans ses études. Il est venu au Vanatu il y a sept mois, avec son frère, comme toujours, lorsque celui-ci a entrepris son projet de construire un "Club Med" ici, format luxe et haut standing.

Riley est le frère d'Aidan, de cinq ans son aîné. Ces deux partagent une merveilleuse relation, ils sont plus que soudés depuis la mort de leur mère, lorsque Riley n'avait que quatre ans. Aidan l'a toujours protégé et a tout fait pour qu'il ait une enfance "normale", sacrifiant en un sens la sienne. Cependant, il y a quelque chose que ce dernier ignore ; c'est Riley qui a balancé les tromperies à répétition de son frère à Charlotte, sa fiancée, qui l'a aussitôt laissé tomber... Un "détail" qui pourrait s'avérer fort désagréable à apprendre.

Extrait de ma présentation

[...] Cette image de manipulateur égoïste est loin de la réalité. Vous savez, quand notre mère est décédée des suites d'un cancer, il n'avait que neuf ans et moi quatre; il a insisté auprès de notre père pour qu'il attende qu'on soit l'un près de l'autre pour qu'il ne me l'annonce. À partir de ce moment-là, il a grandi beaucoup plus vite que n'importe quel autre petit garçon, tout ça pour que moi, je puisse profiter d'une enfance "normale", pendant qu'il veillait sur moi comme notre mère avait veillé sur lui. Il m'obligeait même à ranger ma chambre ! Alors, même si c'est vrai que les quelques dérapages et étiquettes que les tabloïds lui collent sur le dos ne sont pas toujours très loin de la réalité, il est loin d'être ce snobinard prétentieux à qui tout est accessible en un claquement de doigt. [...]